「これから配信はじめます」はライブ配信を題材に、配信に集う“ライバー”と“リスナー”を双方向から描く全4話のオリジナルドラマ。登場人物たちとリスナーのフレンドリーなつながりを描きながら、受け身の自分から積極的な自分へ、前向きな変化をもたらすようなストーリーが展開される。主演キャストは各話ごとに異なり、小笠原は堀家一希とともに第3話の主演を務める。
小笠原が演じるのは、普段はアパレル会社に務めるごく普通のサラリーマンだが、ライブ配信ではメイク系ライバー・キラとして人気を集める木之本光というキャラクター。一方、堀家が演じる水戸匠は同じアパレル会社のプレス担当で、推しであるキラのライブ配信にハマっているという関係性だ。
ライブ配信で劇的な変身を遂げるキラ / 木之本光という役柄は「演じるのが楽しかった」と笑顔を見せた小笠原。撮影に臨むにあたり、劇中で使用するライブコミュニケーションアプリ・Pocochaを実際に視聴してライバーとリスナーの距離感を確かめたという彼は「あとは現場で実際にどう感情が動くか、という部分が大きいと思うので。めちゃくちゃ作り込むようなことはしなかったですね」と役作りを振り返る。
熊坂出監督の現場の雰囲気について聞くと、小笠原は「監督は物腰が柔らかく声も明るいので、スタッフの皆さんの雰囲気もすごくよくて、お芝居に集中できる環境だなと思いました」と答え「めちゃくちゃ現場を明るくしてくれる監督なんですよ。絶対そんなことないだろうと思うんですけど、いつも僕の演技を『120点！』と言ってくれるので（笑）」と続ける。そして彼は「『自由に大胆に』が監督の合言葉」だと明かし「『段取りは全然気にしなくていいんで』と言ってくださるんですよ。テストと本番とでは全然感情の動きが違うし、相手の演技を受けて『こう決めてたけどこっちの挙動をしたくなったな』ということもあるから。そういうときに、熊坂さんは自分の感情のままに動くことを許してくださる監督なので、本当に一緒に作品を作り上げている感覚が強かったです」と語った。
キラ役の見どころの1つでもあるメイクについては「僕自身はメイク技術がないので、動きは練習しました。あとは普段メイクをされている側なので、メイクさんがどういう動きをしているか観察したことを役に生かしたり」と小笠原。第2話の主演を務める加藤史帆（日向坂46）とは、そのメイク技術が必要とされる共演シーンがあるそうで「すごく緊張しました（笑）。今をときめく日向坂46の加藤さんに万が一ヘタなメイクをしようものなら、僕はこの業界で生きていけない……」と、緊張感を明かす瞬間もあった。
また、普段自身が行っているライブ配信についてのエピソードを聞くと、小笠原は「カラオケ配信が楽しいですね」とひと言。Instagramや個人ファンクラブのアプリをプラットフォームに行っているカラオケ配信は過去3回実施しており、彼は「超特急のメンバーの中で僕が一番（カラオケ配信を）やってるんですよ。ボーカルのタカシですら過去2回なのに（笑）。この間は2時間30分歌いました。ソロコン開いてます」と笑う。小笠原いわく「超平成な選曲」のカラオケ配信は今後も継続する意向があるといい「ダントツで歌ってやろうと思います（笑）」と、超特急内でカラオケ配信をリードすることを宣言した。
「これから配信はじめます」というドラマタイトルにかけて「これから始めたいこと」を聞いた際には、「ライブハウスの1階のフロアで、パンクのライブを楽しんでみたいんです。以前SiMのライブに行く予定があったんですけど、スケジュールの都合で行けなくなっちゃって。モッシュピットでもみくちゃになる感じを経験してみたいです」という回答が帰ってきた。小笠原にとって、2024年は20代最後の年。「個人としては、いろんなお仕事に挑戦できれば。お芝居ももちろんで、いろんな役柄でいろんな人生を生きられたら」と語った彼は「おいしいごはん屋さんを探すのが趣味なので、おいしいお店をたくさん見つけて友達と行ったりしたいですね。自分の経験に投資していきたいと思います」と、最後にプライベートでの目標も教えてくれた。
テレ東系「これから配信はじめます」
第3話：2024年3月22日（金）24:52～25:23
※毎週金曜日24:52～25:23
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