8月9日に山梨・山中湖交流プラザきららで行われた「トーキョースカジャンボリー」に参加できなかった人のために、「スカジャン」の後夜祭的な位置付けで行われたこのフリーライブ。スカパラは過去2回にわたって代々木公園野外ステージにてフリーライブを行っているが、夜の時間帯に開催するのは今回が初めて。残念ながら雨に見舞われるなど天候には恵まれなかったが、多くのファンが開演前から集まり、メンバーの登場を待った。
開演時刻の18:00を迎えると9人が登場し、オープニングナンバー「SHOT IN THE DARK」のイントロを高らかに奏でる。そして大森はじめ（Per）の「代々木！ We are TOKYO SKA PARADISE ORCHESTRA! 『トーキョーフリージャンボリー』へようこそ！ 天気悪いけどさあ、一緒に盛り上がろうぜ！ 一緒に楽しもうぜ！ 一緒に踊ろうぜ！ Here we Go! 『SHOT IN THE DARK』!」とライブの幕開けを宣言した。
ライブの前半では1989年に発表された「ペドラーズ」の最新バージョン「ペドラーズ2014」や「Wild Cat」「STORM RIDER」などが披露され、オーディエンスのテンションを高めていく。谷中敦（Baritone sax）は「集まってくれてどうもありがとう！ 東京スカパラダイスオーケストラ25周年です。そして、明日アルバム発売です。両方を祝って思いっきり暴れてほしい。『トーキョーフリージャンボリー』！ 思いっきりフリーになってくれよ！ 戦うように楽しんでくれよ！」と煽り、さらなる熱狂を生み出した。ライブアンセムとなっている「DOWN BEAT STOMP」では小さな子供が踊る姿も見られ、世代を超えて愛されるスカパラサウンドの魅力を証明していた。
茂木欣一（Dr）は「センキュー、センキュー、センキュー！」とおなじみの口調でオーディエンスに感謝の思いを伝え、「今年スカパラ25周年で、その喜びをこのひと言に集約しています」と言ったあと、ドイツ語で喜びを意味する言葉“フロイデー”をオーディエンスに教える。茂木がニューアルバム「SKA ME FOREVER」の制作裏話を明かすと、加藤隆志（G）が「オレたちここでつまらないアルバム作ったらもう辞めよう」と誓っていたことを激白。その言葉に客席エリアからは大きなどよめきと、バンドの覚悟に対する賞賛の拍手が起こった。
その後、9人は最新アルバムの収録曲「チャンス」のほか、「SKA ME CRAZY」「ルパン三世'78」といったライブの定番曲を披露する。また加藤が「ちょっと気分いいんで1曲歌わしてもらいます」と言い「Diamond In Your Heart」を熱唱し、続けて加藤と谷中がツインボーカルで「Pride of Lions」をパフォーマンス。歌モノ2連発でオーディエンスの熱狂に拍車をかけた。
ラストナンバーの前には谷中が「雨の中盛り上がってくれて本当にありがとう！ 全員両手を挙げろ！ そのまま手を左右に降ろして全員肩を組め！」と叫び、観客の肩を組ませる。観客の作り出したハッピーな空気を受けて9人は「All Good Ska is One」をエネルギッシュにプレイした。
12曲を演奏し終えたメンバーは観客へお礼を伝えるためにステージ前方に移動。1人ひとりが感謝の思いを口にする中、谷中が「全員ケータイを出せ！ そのままカメラ機能をオンにしろ！ 思いっきり写真を撮れ！」と叫び、急遽撮影タイムに。観客は驚きながらも自分たちの携帯やスマートフォンにメンバーの姿を記録していく。観客の手元から放たれる光が幻想的な光景を作り出すと、茂木は「すごい最高だ！ この景色！ SKA ME FOREVER!」と叫んだ。
当初アンコールの予定はなかったが、観客の声に応えてメンバーは再びステージへ。加藤は「帰るつもりだったんですけど、もう1曲やるよ！ （こんなに盛り上がってるんだから）帰れるわけないよ！ みんなあの言葉覚えてる？ フロイデー！」と叫び、オーディエンスとコール＆レスポンスを繰り広げる。そんな一幕を経て披露されたのは「歓喜の歌（交響曲第九番）」。高揚感に満ちた空気が漂う中で、70分におよんだ「トーキョーフリージャンボリー」はフィナーレへ。茂木によるメンバー紹介ののち、谷中による「We are TOKYO SKA PARADISE ORCHESTRA!」の挨拶でライブは大団円を迎えた。
東京スカパラダイスオーケストラ presents“トーキョーフリージャンボリー” supported by uP!!!
2014年8月12日 代々木公園野外ステージ セットリスト
01. SHOT IN THE DARK
02. 5days of TEQUILA
03. ペドラーズ 2014
04. Wild Cat
05. STORM RIDER
06. DOWN BEAT STOMP
07. チャンス
08. SKA ME CRAZY
09. ルパン三世'78
10. Diamond In Your Heart
11. Pride of Lions
12. All Good Ska is One
＜アンコール＞
13. 歓喜の歌（交響曲第九番）
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9時間半で113曲完全熱唱ギネスシンガー浦邉 力 @chikara69
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