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脚本執筆に5年を費やした本作についてタランティーノは「すごく楽しめる映画だと思うよ」と自信をのぞかせる。さらに「観客が僕の映画を好きでいてくれるとしたら、その理由の1つは、僕が観客のために映画を作るからだと思う。観客のリアクションを引き出すように作った大がかりなアクションに浸れる。僕の作品を観に来たら、ただ目の前を通り過ぎてゆく映像を見るようなことにはならない。双方向の映画体験ができる。僕にとってはそれが映画館での最高の夜の過ごし方だ」と語った。
またタランティーノは、ディカプリオとピットが本作で初共演したことにも触れ「ラッキーだった。この10年で最高のキャスティングだ。彼ら2人がそれぞれのキャラクターに乗り気になってくれていなかったら、うまくいっていなかったよ。よく聞かれるんだ、『あの2人のキャスティングが念頭にあったのか?』ってね。もちろんあったよ。でもこんな幸運に恵まれるかどうかなんて、わかっていなかった」と満面の笑みで話した。
ピークを過ぎたテレビ俳優リックを演じたディカプリオは、ピットとの共演に関して「僕らが演じているのは、コインの表と裏のような男たちなんだ」と関係性を語る。一方リックのスタントダブル・ブース役のピットは「(ディカプリオとは)フィットしたんだ。たいていそういうものなんだよ。ぴったりはまったように感じた。そして2人とも納得できたから走り始めた。それ以降ずっと最高(の関係)だったよ」とコメント。そしてディカプリオは、タランティーノの才能を「リアリティを持たせるのがうまいんだ。本作のタイトルのように、彼の作品にはおとぎ話のような側面があるにもかかわらずね」とたたえた。
タランティーノは、女優シャロン・テイトに扮したロビーを「マーゴットがイエスと言ってくれなかったら、あるいはマーゴットのお母さんがマーゴットのお父さんに出会っていなかったら、一体どうしていたのか見当もつかないよ。彼女はパーフェクトだったから、彼女以外の人があの役を演じることなんて想像もできない」と絶賛。そんなロビーは、本作のキャスティングに関して「クエンティンのような監督だからこそ実現することよ。本読みのときのことは忘れないわ。周りを見回すと、アル・パチーノ、ダコタ・ファニング、ブラッド・ピット、レオナルド・ディカプリオ……数えたらきりがないくらい、素晴らしい人たちばかり。とんでもなくすごいキャストだったわ」と興奮気味に話した。
「ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ハリウッド」は8月30日より全国でロードショー。
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