3月9日、AAAの日高光啓が
この日はニコニコ生放送とMTV 81のUstreamチャンネルで生中継も行われ、会場のみならず多くの人がSKY-HIの登場を待ちわびていた。オープニングは、「逆転ファンファーレ」が流れ、SKY-HIがステージ袖からゆっくりと歩いてくるというシンプルな演出。センターに置かれたスタンドマイクの前に彼が着き、スッと手をかざした瞬間、メジャーデビュー曲「愛ブルーム」が鳴り出した。得意の高速ラップで滑らかなフロウを展開し始めると、フロアも一気に踊り出す。
SKY-HIは「会いたかったぜ東京!!」「最高の一夜を始めようぜ」と挨拶代わりに観客を煽る。「ILLICIT LOVE」からは4人の男性ダンサーも入り、SKY-HIの持ち味であるラップ＋ダンスの同時パフォーマンスで沸かせる。さらにキーボード弾き語りでラブソング「そばにいるだけで」を聴かせたり、「Diary」で切ない失恋を歌い上げたりと、その多才っぷりを遺憾なく発揮していた。
セットリストは、本日3月12日にリリースされた1stアルバム「TRICKSTER」の収録曲を中心に、既発作品のオリジナル曲や、「Jack The Ripper」「PROPS」といったSKY-HIの客演ナンバーを織り交ぜた内容。SKY-HIが「この新曲、この場所（東京）でやるのに最高に似合ってる曲なんだよ！」と前置きして「TOKYO SPOTLIGHT」を届け、「Tumbler」で激しくタオルを回すと、ライブはあっという間に終盤へ突入する。
残り2曲という場面でダンサーもいなくなり、1人マイクの前に立ったSKY-HIは熱いMCを展開。「このライブを半年前から楽しみにしてくれた人もいるし、今日フラッと誘われて来たって人もいると思うけど、その誰もがこの時間を俺に割いてくれたっていう事実は変わらないから。大げさじゃなく、一生かけて、命かけて相対させていただきます」と話し、ファンを思って書いたというラブソング「キミサキ」を歌い上げる。
最後の曲に選んだのは、1stアルバムの表題曲「トリックスター」。彼は「今、君の目の前にいる男がSKY-HI。君の人生を本気でひっくり返しに来た。よく見てくれ！ これがトリックスターだ!!」と自らの姿勢をオーディエンスにぶつけ、全身全霊のパフォーマンスで場内を圧倒した。そして最後に「これでこのツアーは終わる。だけど俺はステージに立ち続ける。なあ！ 負けんなよ！ また最高の笑顔で会おう！ 俺はいつでも待ってるぜ。ありがとう東京！」とメッセージを残して颯爽とステージを去っていった。
SKY-HI「SKY-HI TOUR 2014 Trip of TRICKSTER」
2014年3月9日 Zepp DiverCity TOKYO セットリスト
01. 逆転ファンファーレ
02. 愛ブルーム
03. CRITICAL POINT
04. ILLICIT LOVE
05. WHIPLASH
06. Blanket
07. そばにいるだけで
08. Diary
09. ニュース本田！
10. PROPS
11. Tyrant Island
12. RULE
13. Jack The Ripper
14. マインドコントロール
15. TOKYO SPOTLIGHT
16. Tumbler
17. キミサキ
18. トリックスター
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