第1回 2009年
- 演出家賞
- 蜷川幸雄
- 女優賞
- 松たか子
- 男優賞
- 堺雅人
- 作品賞
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- メカロックオペラ「R2C2」
- ミュージカル「ジェーン・エア」
WOWOWの番組「月刊演劇プルミエール」にて投票が募られた第1回は、演出家賞を「ムサシ」「コースト・オブ・ユートピアーユートピアの岸へ」を手がけた蜷川幸雄が受賞。ストレートプレイからは宮藤官九郎作・演出のメカロックオペラ「R2C2」、ミュージカルからはジョン・ケアード作・演出「ジェーン・エア」が作品賞に輝いている。女優賞には「ジェーン・エア」にも出演した松たか子、男優賞は劇団☆新感線「蛮幽鬼」出演の堺雅人が選ばれた。
第2回 2010年
- 演出家賞
- 松尾スズキ
- 女優賞
- 天海祐希
- 男優賞
- 上川隆也
- 作品賞
- 新感線☆RX「薔薇とサムライ」
第2回の演出家賞は、「農業少女」、「母を逃がす」再演等を手がけた松尾スズキが獲得。作品賞には新感線☆RX「薔薇とサムライ」が輝いた。女優賞には同作に出演した天海祐希、男優賞には蜷川幸雄演出「ヘンリー六世」でタイトルロールを務めた上川隆也が選出されている。
第3回 2012年
- 演出家賞
- いのうえひでのり
- 女優賞
- 多部未華子
- 男優賞
- 森山未來
- 作品賞
- 「ヘドウィグ・アンド・アングリーインチ」
1年のブレイクを挟み開催された第3回は、WOWOWの番組「渋谷LIVE！ザ・プライムショー」内の企画にて応募が募られた。作品賞は大根仁演出「ヘドウィグ・アンド・アングリーインチ」が受賞。男優賞には、同作主演の森山未來が輝いた。女優賞は「ふくすけ」や「サロメ」に出演した多部未華子、演出家賞は「ZIPANG PUNK～五右衛門ロックⅢ」「シレンとラギ」を手がけた、いのうえひでのりが獲得している。
第4回 2013年
- 演出家賞
- 白井晃
- 女優賞
- 宮沢りえ
- 男優賞
- 小栗旬
- 作品賞
- 音楽劇「ヴォイツェク」
WOWOWの番組「金曜カーソル テレビをあそべ！参加型エンタメダービー」内で実施された第4回。作品賞は音楽劇「ヴォイツェク」、演出家賞は同作を手がけた白井晃が獲得し、女優賞には「今ひとたびの修羅」「盲導犬」「MIWA」そして「おのれナポレオン L'honneur de Napoléon」の代役など舞台出演が重なった宮沢りえ、男優賞には「あかいくらやみ～天狗党幻譚」主演の小栗旬が輝いた。
第5回 2014年
- 演出家賞
- 小池修一郎
- 女優賞
- 前田敦子
- 男優賞
- 井上芳雄
- 作品賞
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- ミュージカル部門「モーツァルト!」
- ストレートプレイ部門「太陽2068」
この年から作品賞にミュージカル部門が新設された。栄えあるミュージカル部門作品賞1作目に選ばれたのは「モーツァルト！」。演出家賞は小池修一郎、男優賞は井上芳雄と、いずれも同作から選出された。ストレートプレイ部門の作品賞は、前川知大と蜷川幸雄が作・演出でタッグを組んだ「太陽2068」が獲得。女優賞には同作出演の前田敦子が輝いている。
第6回 2015年
- 演出家賞
- 白井晃
- 女優賞
- 大島優子
- 男優賞
- 城田優
- 作品賞
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- ミュージカル部門「いやおうなしに」
- ストレートプレイ部門「No.9-不滅の旋律-」
応募総数が約8万票を突破。ストレートプレイ部門の作品賞は、ベートーベンの半生を描いた「No.9－不滅の旋律－」が受賞。演出家賞と女優賞も、同作品から白井晃と大島優子が選ばれた。ミュージカル部門の作品賞は、福原充則脚本・河原雅彦演出の喜劇「いやおうなしに」。男優賞は、ミュージカル「エリザベート」出演の城田優が受賞した。
第7回 2016年
- 演出家賞
- 藤田俊太郎
- 女優賞
- 花總まり
- 男優賞
- 浦井健治
- 作品賞
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- ミュージカル部門 「ジャージー・ボーイズ」
- ストレートプレイ部門「NODA・MAP『逆鱗』」
ストレートプレイ部門の作品賞に選ばれたのは、NODA・MAP「逆鱗」。ミュージカル部門は、この年の読売演劇大賞最優秀作品賞にも輝いた「ジャージー・ボーイズ」の受賞となった。演出家賞は同作の演出を手がけた藤田俊太郎が獲得。男優賞には「アルカディア」「あわれ彼女は娼婦」「王家の紋章」「ヘンリー四世」出演の浦井健治、女優賞には「1789 -バスティーユの恋人たち-」「エリザベート」出演の花總まりが選出された。
第8回 2017年
- 演出家賞
- 森新太郎
- 女優賞
- 濱田めぐみ
- 男優賞
- 井上芳雄
- 作品賞
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- ミュージカル部門「ビリー・エリオット～リトル・ダンサー～」
- ストレートプレイ部門「子供の事情」
ストレートプレイ部門の作品賞は、三谷幸喜が作・演出を務め、天海祐希や大泉洋らが出演した「子供の事情」が受賞。ミュージカル部門の作品賞には、「ビリー・エリオット～リトル・ダンサー～」が輝いた。個人賞では、「陥没」や「謎の変奏曲」に出演した井上芳雄が男優賞、ミュージカル「王家の紋章」や「メンフィス」に出演した濱田めぐみが女優賞、ミュージカル「パレード」や「管理人」を手がけた森新太郎が演出家賞を獲得した。
第9回 2018年
- 演出家賞
- いのうえひでのり
- 女優賞
- 天海祐希
- 男優賞
- 鈴木拡樹
- 新人賞
- 上白石萌音
- 作品賞
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- ミュージカル部門「ナイツ・テイル-騎士物語-」
- ストレートプレイ部門「ヘンリー五世」
- 2.5次元部門「舞台『刀剣乱舞』悲伝 結いの目の不如帰」
ストレートプレイ部門は浦井健治らが出演した「ヘンリー五世」、ミュージカル部門は堂本光一と井上芳雄が初共演した「ナイツ・テイル-騎士物語-」、そして、新たに創設された2.5次元部門では「舞台『刀剣乱舞』悲伝 結いの目の不如帰」が作品賞を受賞。演出家賞には「劇団☆新感線『髑髏城の七人』」や「新感線☆RS『メタルマクベス』」ほかを手がけたいのうえひでのりが輝き、女優賞を天海祐希、男優賞を鈴木拡樹、そして、同じく新設された新人賞を上白石萌音が獲得した。
- 「WOWOW presents 勝手に演劇大賞2019」
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「WOWOW presents 勝手に演劇大賞」は、その年に上演されたすべての演劇作品を対象に、最も輝いていた作品と演劇人を表彰する賞。2019年は「作品賞（ストレートプレイ部門 / ミュージカル部門 / 2.5次元部門）」「演出家賞」「女優賞」「男優賞」「新人賞」の7部門が設けられており、投票結果は2月下旬に特設サイトにて発表される。
