久保田のデビュー30周年はコラボベストアルバム、その名も「THE BADDEST～Collaboration～」で幕を開けた。本作には新録を含め国内外のアーティストたちとのコラボ曲が30曲も収録されており、改めて久保田のミュージシャンとしての交友関係や愛されぶりを証明する内容だ。

2017年には「本当は30という数字よりもワンクォーターの25のほうが切りがいい気がする……」と言いながらも、スタッフにほだされる形で30周年を記念したライブハウスツアーを開催。新人の頃の気持ちに立ち返り、セットも何もない場所で歌いたいという久保田の希望からあえて選んだ会場であった。その際の音源は久保田のキャリアにおいて初めてのライブアルバムとして残されている（参照：久保田利伸「3周まわって素でLive! ～THE HOUSE PARTY!～」インタビュー）。

作家としてそのキャリアをスタートさせた久保田は、間断なく多くのアーティストの作品に楽曲提供し続けている。この時期には鈴木雅之、関ジャニ∞（現SUPER EIGHT）、Skoop On Somebody、KinKi Kidsなど名だたるアーティストたちの新たな魅力を、その手腕で引き出してみせた。また2017年には「SPACE SHOWER SWEET LOVE SHOWER」「RISING SUN ROCK FESTIVAL」「音楽と髭達」といったさまざまな夏フェスにも出演し、貫禄たっぷりのステージで文字通り老若男女のオーディエンスを圧倒した。

その後、周年にふさわしい華々しい活動を経て、久保田は再び制作に没頭するフェーズへ。2019年11月、「L.O.K」から4年半ぶりとなるアルバム「Beautiful People」を発表する。「やりたい音楽を見据えて作られてた。自由な世界の中から生まれた感じでした」と山中氏が評する本作は、練り上げられた楽曲が好評を博すると同時に、ちょんまげ姿の久保田が全裸で砂漠を走る姿を切り取ったセンセーショナルなジャケットが話題に。「あの久保田利伸がこんなことをするなんて！」とファンの間で衝撃が走ったとか。そして、アルバムを携えてのツアーは2019年10月にスタートし、2020年3月まで行われるはずだった──。

2020年2月より猛威を振るった新型コロナウィルスの影響により、久保田はツアーの中断を余儀なくされる。アーティストはもちろん、誰もが思うような日常を送れずにいる中、久保田も自身の活動や音楽と向き合わざるを得なくなる。自分の音楽を生の現場以外でどう伝えられるのかと思索した結果、コロナ禍という困難においても希望を歌うバラード「空の詩」を配信形態で発表するとともに、満を持して過去作のストリーミング配信を解禁（参照：久保田利伸特集 過去作サブスク解禁＆シングル「Boogie Ride / 空の詩」リリース記念）。改めて久保田利伸の音楽が世に広まるきっかけを作り出す。さらに、密になることが禁じられ、声も出せない状況下でできる“答え”として久保田は「ボサノヴァとラヴァーズロック」をテーマにした初の東京ブルーノート公演に挑む。「『限られた中で最高の音楽を』というテーマがあったと思います」と語るのは現在A&Rとして久保田と仕事をする中野雄介氏だ。

そういった意欲的な活動を経て、久保田は2024年「the Beat of Life」と名付けた新曲を発表する。自身の人生観ともクロスオーバーする力強いメッセージを、得意とするミディアムテンポのどっしりしたサウンドに乗せて歌い上げた。さらに、同年9月から翌年の40周年イヤー前哨戦として、“久保田ポップス”全開のホールツアーを開催。「King of J-Soul」としての面目躍如ぶりを見せつける（参照：“Japanese King of Soul”久保田利伸がいつもの王道ライブで観客を魅了、来年の40周年ツアーにも言及）。またツアー開催中の12月には、久保田を大々的にフィーチャーした音楽特番「TOSHINOBU KUBOTA THE JAM」がテレビ朝日にて放送された（参照：久保田利伸が堂本剛、AI、三浦大知、STUTSと音楽談義＆セッションする特番「THE JAM」）。番組では.ENDRECHERI.、AI、三浦大知、STUTSといった後輩ミュージシャンたちと音楽遊びを繰り広げ、その懐の深さと音楽の素晴らしさを視聴者に印象付けた。

そして2025年を迎え、デビュー40周年イヤーがスタート。その幕開けとして、久保田が届けるのが「予想外を嘆くよりも 呼ぼう まさかの粋な奇跡を」というフレーズが耳に残る「諸行は無常」だ。市井と同じように、社会情勢や時代の変化に巻き込まれながらも、愛してやまないブラックミュージックを追求し、鍛錬を怠ることなく、音楽シーンに新たな刺激を与え続けてきた久保田。「すべてのものは常に変化している」というタイトルを冠した新曲は、“自身もまた変化していく”というある種の宣言なのだろう。山中氏と中野氏とは口をそろえて、「過去も未来も冷静に見ている方ですが、過去より未来への意識の方が強い」と長年ブレることのない久保田のスタンスについて語る。最後に、久保田が「the Beat of Life」リリース時のインタビューで口にしていた言葉を紹介したい。

ファンクミュージックを聴いてる100歳がいいですね

そう、“King of J-Soul 久保田利伸”の旅はまだ途上なのだ。