2007年頃より制作の幅が広がり、久保田が興味を持つ日本のアーティストとのセッションが増え始める。影響を受けたアーティストとして久保田の名前を挙げるKREVAは、コラボレーション曲「M☆A☆G☆I☆C」を制作するだけでなく、全国9公演からなるコラボツアーも開催。当時ソロ3年目のKREVAはまさに破竹の勢いを見せており、その高いクリエイティビティは久保田の音楽性にも大いに刺激を与えることに。さらに2008年にはKREVA同様に久保田からの影響を公言する、MISIAをフィーチャーした「FLYING EASY LOVING CRAZY」を発表。さらにダイアナ・キングやTake 6といった世界的に有名なアーティストたちによるトリビュート盤「The World Sings KUBOTA」も発表され、国内外でリスナー層の拡大を続けていく。

一方で久保田利伸名義でのリリースは、2006年「FOR REAL?」以降2年ほどストップしていた。山中氏はこの時期を「いろいろ悩まれてた時期でもあるんですよね。でも焦らずやりましょうとお伝えした気がします」と振り返る。デビュー25周年という節目と自身の将来を見据え、新たな才能たちとの共演を重ねながら熟考をしていた期間だったようだ。久保田の制作スタンスについて山中氏は「時代によって様変わりするR&Bの要素というのは必ず入れ込んでいかなきゃいけない、というルールを自分の中でお持ちになってらっしゃるんですよね」と述べている。そういった“R&Bの新味”を自分の中に取り込む期間を経て、誕生したのが2010年に発表された4年ぶりのアルバム「Timeless Fly」は、MISIA、KREVA、JUJU、WISE、小泉今日子といったアーティストたちが参加する豪華な作品となった。このタイミングで、久保田のもとには木村拓哉が10年ぶりの本格派ラブストーリーに挑んだ月9ドラマ「月の恋人～Moon Lovers～」の主題歌のオファーも舞い込んだ。そうして作られたのが、甘くスタイリッシュでありながら、ほろ苦い余韻を残すラブソング「LOVE RAIN ～恋の雨～」。木村との約14年ぶりのタッグは当然のことながら反響を呼び、久保田の人気を後押し。山中氏は「以前のよきスタイルと、今のスタイルを上手に混載し、さらにスピードを上げていく感じでしたね」とその活動ぶりを述懐する。

スタッフによれば、久保田はあまり過去を振り返るタイプのアーティストではないという。しかし、アメリカのアーティストなどで特別意識され、有名な“one-quarter”、つまり25周年には思い入れがあったようで、アニバーサリーソングとして発表された「流れ星と恋の雨」では、過去の楽曲をモチーフにしたワードを歌詞にちりばめ、ユーモアたっぷりに自身のキャリアを歌い上げた。さらにオリジナルアルバム「Gold Skool」とヒット曲を網羅した「THE BADDEST～Hit Parade～」の発表、アニバーサリーツアーの開催と、リリースにライブに実に精力的な活動を展開する。

「Japanese R&Bのパイオニア」としての存在感が年々増す中、意表を突くように久保田は2013年にアルバム「Parallel World II "KUBOSSA"」をリリース。1991年発表の「Parallel World "KUBOJAH"」以来の企画盤となる本作は、そのタイトルからもわかる通りボサノバがテーマ。ボサノバは久保田の大好きな音楽ジャンルであり、ライフワークに挙げている。収録曲の1つである「Corcovado」のカバーは、ブラジルのリオデジャネイロにて、1997年来の交流があるダニエル・ジョビンとともに、彼の祖父でボサノバの創始者アントニオ・カルロス・ジョビンが住んでいたという自宅スタジオでレコーディングが行われた。またこの頃は声をかけられるCMの仕事が押し寄せ、Paul Stuart、KOSE、フォルクスワーゲン、コカ・コーラとテレビで声と姿を大量に見せている。

2015年には“悲喜こもごもの自身の人生と、自分を愛してくれた人たちへの感謝”を音楽に込めたR&Bアルバム「L.O.K」を発表。アルバムを携え、全41公演、3カ月におよぶ“全国ツアー”へと乗り出す。