2016年

2月: 遊助「Ring 遊turing Ms.OOJA」リリース

3月

ベストアルバム「THE BEST あなたの主題歌」発売

Ms.OOJA「Ms.OOJA THE BEST あなたの主題歌」特集 Ms.OOJA×武部聡志インタビュー

4月

「TADAIMA LIVE vol.4 2016 in YOKKAICHI」開催

「『あなたの主題歌』発売記念 SPECIAL LIVE」開催

7月

「MBS Presents 私だけのドリカム THE LIVE in 万博公園」出演

ドリカム“聖地”で1日限りのスペシャルライブ

愛知県名古屋市に所在する熱田神宮会館のイメージソング「森は生きてる。」を宇崎竜童から受け継ぐ。

9月: 11thシングル「あなたに会えなくなる日まで / You are Beautiful」発売

10月

「You are Beautiful」が、Amazonオリジナルドラマ「福家堂本舗-KYOTO LOVE STORY-」エンディングテーマに決定

初の海外セッション、アメリカ・ロサンゼルスにて楽曲制作を経験する

11月: 5thアルバム「AGAIN」発売

11～12月: 「Ms.OOJA LIVE TOUR 2016 "AGAIN"」開催

2016年は、メジャーデビュー5周年を記念したベストアルバム「THE BEST あなたの主題歌」を発表。これまで積み重ねてきた楽曲群を、誰かの人生や記憶に寄り添う“主題歌”という言葉で束ね直すことで、Ms.OOJAは自身の歩みを改めて提示した。その一方で、9月には両A面シングル「あなたに会えなくなる日まで / You are Beautiful」、11月にはオリジナルアルバム「AGAIN」をリリース。11月から12月にかけては全国ツアー「Ms.OOJA LIVE TOUR 2016 "AGAIN"」も開催しており、過去を振り返るだけではなく、オリジナルシンガーとしての現在地を力強く更新した1年だった。

2017年

3月: 「TADAIMA LIVE 2017 in YOKKAICHI vol.5」開催

4月: 「Ms.OOJA SPECIAL LIVE!! AGAIN 2017 in 服部野音」開催

5月

5thカバーアルバム「Ms.OOJAの、いちばん泣けるドリカム」発売

Ms.OOJAが「いちばん泣けるドリカム」歌うカバーアルバム発売

7月

「The best covers of DREAMS COME TRUE ドリウタVol.1」に参加。「さよならを待ってる」をカバー

坂本真綾、D-LITE、三浦大知、Ms.OOJA、リトグリ、山本彩がドリカムカバー

10月: 「PROUD」の先行シングル「Brand new day」がイオンモール鈴鹿のリニューアルタイアップソングに決定

2017年は、DREAMS COME TRUE公認のリスペクトカバーアルバム「Ms.OOJAの、いちばん泣けるドリカム」をリリース。“泣ける”楽曲だけを厳選した本作には、自身が歌手を志すきっかけにもなったドリカムへの敬意と感謝が込められていた。ライブ面では、地元・四日市での「TADAIMA LIVE 2017」に加え、「Ms.OOJA SPECIAL LIVE!! AGAIN 2017 in 服部野音」を開催。さらに、DREAMS COME TRUEがデビューライブを行った“聖地”の東京・渋谷CLUB QUATTROでも、一夜限りのスペシャルライブを実施している。

2018年

2月

6thアルバム「PROUD」発売

Ms.OOJA新作アルバム「PROUD」にJAY'ED、Jazztronikが参加

3～4月: 「Ms.OOJA LIVE TOUR 2018『PROUD』」開催

5～6月: 「Ms.OOJA Acoustic LIVE TOUR 2018『PROUD』」開催

10月: Ms.OOJA初のコラボレーションEP「Stories」発売

2018年は、6thアルバム「PROUD」を発表。アルバムを携えた全国ツアーに加え、別アレンジで楽曲を届ける「Ms.OOJA Acoustic LIVE TOUR 2018『PROUD』」も開催し、作品の魅力を多角的に伝えると同時に、歌そのものの強さを追求した1年となった。また10月には初のコラボレーションEP「Stories」を発表。「あなたの物語は、わたしの物語」というテーマのもと、真矢ミキや貫地谷しほりら5人の女性著名人と詞曲を共作。対話を通じて他者の人生に深く触れながら、新たな楽曲制作の形に挑んだ。

2019年

3月

板橋基之が手がけた短編映画「くもりときどき晴れ」に、同名主題歌を書き下ろし

Ms.OOJA「くもりときどき晴れ」配信記念インタビュー（インタビュアー：KURO［HOME MADE 家族］）

5月

「Ms.OOJA OFFICIAL FANCLUB EVENT ～おじゃファミ会 vol.1～」開催

BSスカパー！の旅番組「JTB presents王様の冒険」でヨーロッパを旅する。番組イメージソングとして「海を見てる」を書き下ろし

8月

映画「あの空の向こうに～夏雲～」主題歌に「夏雲」を書き下ろし

7thアルバム「SHINE」発売。短編映画「くもりときどき晴れ」主題歌「くもりときどき晴れ」、BSスカパー「JTB presents 王様の冒険」イメージソング「海を見てる」を収録

9～10月: 「Ms.OOJA LIVE TOUR 2019 "SHINE"」開催

10月

オフコースのトリビュートアルバム「オフコース・クラシックス」に参加。「YES-YES-YES」をカバー

自身のバースデーライブ「Ms.OOJA Birthday Billboard Live」を東京・ビルボードライブ東京で開催

11～12月: 「Ms.OOJA Acoustic LIVE TOUR 2019 "SHINE"」開催

2019年には7thアルバム「SHINE」をリリース。短編映画「くもりときどき晴れ」の主題歌となった「くもりときどき晴れ」や、BSスカパー！「JTB presents 王様の冒険」のイメージソング「海を見てる」を収録した本作は、「傷付いた分だけ、あなたは輝ける」という思いのもと制作されており、年齢や経験を重ねたからこそ生まれる光を描く作品として、その時期のMs.OOJAの現在地をくっきりと映し出していた。またこの年には、自身初となるファンクラブイベント「Ms.OOJA OFFICIAL FANCLUB EVENT ～おじゃファミ会 vol.1～」がスタート。リスナーとの距離の近さも、キャリアを支える重要な要素として育まれていく。

2020年

2月: 映画「犬鳴村」主題歌「HIKARI」デジタル配信開始

4月

金子侑司選手の登場曲として書き下ろした「Heroes」配信開始

Ms.OOJAが西武ライオンズ・金子侑司選手に書き下ろした登場曲をリリース

6月: 「おじゃファミ会 Premium Online Live」開催

7月: 生配信ライブ企画「HOMECOMING LIVE」の第1弾ゲストとして出演。地元四日市より配信

8月

歌謡カバーアルバム「流しのOOJA～VINTAGE SONG COVERS～」発売

Ms.OOJA、カバーアルバムでサザンや山口百恵らの昭和の名曲歌唱

10～11月: 「Ms.OOJA "Birthday" LIVE TOUR 2020」開催

12月

「おじゃファミ会オンライン忘年会」開催

YouTubeチャンネルにて、「流しのOOJA～令和SONG COVERS～」企画スタート

流しのOOJAが令和のヒットソングをカバー、第1弾はLiSA「炎」

「流しのOOJA～VINTAGE-SONG-COVERS～」リリース時のアーティスト写真。

2020年、コロナ禍が始まってもMs.OOJAは歌を届ける姿勢を崩さなかった。映画「犬鳴村」の主題歌「HIKARI」や、プロ野球選手・金子侑司の登場曲として書き下ろされた「Heroes」を配信。春以降はファンクラブ向けのYouTube生配信や、「流しのOOJA～VINTAGE SONG COVERS～」リリース記念の配信ライブも実施し、従来のライブ活動が制限される中で、オンラインを通じてリスナーとつながる新たな導線を模索する。年末には「Ms.OOJAオンライン忘年会!! 2020」も開催され、離れた場所にいるファンと同じ時間を共有。一方で、秋には「Ms.OOJA "Birthday" LIVE TOUR 2020」も開催した。突然訪れた環境の変化に戸惑いながらも、その都度できる方法を選び取ったこの年は、のちの柔軟な活動スタイルにもつながる転換点の1つとなった。

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2021年～2026年