大久保はこの番組に“極上のイイ女”として出演。毎回迎える女性ゲストと優雅に対談しながら「イイ女の条件」を説いていく。初回のゲストは松下奈緒。執事役として
初回収録後にお笑いナタリーの取材に応じた大久保。イイ女という自身のポジションについて「42年間の人生の中では今が一番イイ女かもしれないですね。キてますもんね(笑)」と自信を覗かせる。さらに「ビール中ジョッキ2杯とレモンサワー2杯を飲んで、ほろ酔いを過ぎたあたりが超かわいい。身体がほてってきて上目遣いになる」と具体的なイイ女ぶりもアピール。「恋愛スキャンダルを定期的に出して、いい歳してがんばってるねー、って言われたい」と今後の目標を掲げた。
大久保はこの日初対面を果たした松下を「想像通りサバサバしてる方。まっすぐに私の目を見て話してくださった。芯がちゃんとある」と絶賛。その一方、今後の収録へ向けて「視聴者の方には、ゲストのほうがイイ女じゃん、って思われるかもしれない。でも何回か観るうちに、最終的には私のほうがジワジワッと来るはず。どこかで絶対に逆転してやる、という勝負だと思って取り組みます!」と野心を明かした。
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