4人はまずGUのウルトラストレッチブーツの特徴に関する大喜利のようなクイズに挑戦。「かかとを◯◯型にして、◯◯形状が特徴」といった穴埋め問題には、酒井が「かかとを不知火型にして、より攻撃的にした形状が特徴的」と相撲用語でボケてみせ、平子が「あんまり相方には言わないですけど、めちゃくちゃ面白い」と絶賛する。一方の平子は「個人的な要望でいいんですよね?」と前置きしたうえで「かかとをカップ型にして、包み込む形状が特徴」と答え、これはボケなしの正解。「並大抵の企業努力ではできない。僕はこれを未来のブーツだと思うなあ」とうんちくを述べ、酒井に「GUの人にハマりに行ってるな」と指摘される。クイズの2問目でも酒井は相撲のボケを重ねて笑いを誘い、平子もやはり再び正解を叩き出したが、平子の答えは隣の宇垣とまったく同じだったためカンニング疑惑が浮上した。
その後もブーツについて平子が「上京して最初に買ったのが、ドラマで木村拓哉さんが履いていた憧れのブーツ。東京には飲み込まれないぞと自分自身を保つ意味で、戦う姿勢で東京に挑んだ」と自身のエピソードを述べる。「ブーツと胸キュン」のテーマでは妻との話題をイベントMCに振られ、酒井が静岡のラジオ本番中にまだ交際を明かしていないときの妻・矢端名結と足元だけでイチャイチャしていたファンにはおなじみのエピソードを実演して「ブーツをきっかけに結婚した」と振り返る。平子も「まだ友達のときの妻が、僕の肩を借りてブーツを脱ぐ瞬間があって『あら、意外とがっちり』と言われたんですよ。高円寺の北口のお店でした。あのときのちょっとしたふれあいを今でも栞のように持っている」と回想した。
女性のブーツ姿へのイメージを聞かれると、アルピーは「ブーツが嫌いな男性はいない」と口を揃え、平子が「カッコよさとそのブーツ特有のラインで女性らしさにもそっと手を添える」と評すると、酒井も「ロングブーツは僕らの世代はアムラーとかが流行ってた。お姉ちゃんが履いていて、大人になったなあと」と振り返る。「ブーツを履いて新しいトライ」というテーマでも妻の話を振られ、酒井が「子育てが落ち着いたらブーツを履いて渋谷のクラブに行ってイケイケのデートをしたい」と宣言。平子は「奥さんに履いてもらって、いつもの散歩道を眺めたい。特別な場所に行くんじゃなくて、このブーツを履いていった場所が特別になる」といった語りで会場のGU関係者を感心させ、そんな関係者たちに対しても平子は「皆さん、いい顔してらっしゃる」と述べていた。
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アルピーはブーツ大好き芸人 酒井のボケを平子が絶賛、GUの人はいい顔してる(イベントレポート) - お笑いナタリー
ブーツについて平子が「上京して最初に買ったのが、ドラマで木村拓哉さんが履いていた憧れのブーツ。
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