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同作は、雑誌「Pen」のYouTubeチャンネルで展開されたドラマ「東京古着日和」から派生して誕生したもの。主人公の光石研が古着屋を巡り、どのアイテムを買うか悩んだり、その悩む時間をも楽しんだりする様子が描かれたドラマで、「大阪古着日和」は舞台を大阪に移し、古着を愛するお笑い芸人が一着の古着と1人の女の子と運命的な出会いを果たす物語が展開されている。脚本は谷山と廣川祐樹が担当した。
「東京古着日和」の話題を森田が自身のYouTubeチャンネル「五反田ガレージ」で出したところ、かねてより森田の私服に注目していた谷山監督は同作シーズン1の最終話を「さらば青春の、古着屋巡り」というタイトルに。遠回しなラブコールを送っていた。
森田にとってはこれが映画初主演作。コントでの演技は「舞台用で大げさ」だったため、映像作品には向いていないと自覚していたといい、「なるべく抑えながらやったつもり。でも溢れ出ているものはあったと思います(笑)」と振り返る。光石との共演は「ほとんどアドリブ。千本ノックを食らった感じ」。居酒屋のカウンターで森田と掛け合うシーンではしゃぎすぎたと反省する三石は、「何を言っても拾ってくださるので面白かった」と笑みを見せる。森田も「光石さんとのセッションはしびれました」と噛み締めながら、「ほんまにこのおっさん何言ってんねんっていう時間もありましたし(笑)。それも込みで全部楽しかった」「人生の中でもなかなかのデカい出来事」と語った。
最近の思い出深い買い物エピソードを問われ、森田は「ラヴィット!」(TBS系)で658万円の初代レンジローバーを購入した経緯を説明し始める。カメラが回っていると買ってしまう性のようで、「カメラってほんと怖い。俺、一生エンタメで金使っていくんかな」と身震い。光石は買い物するよりも今は後輩や親戚に服をあげるなど始末していくムードだと述べ、「あと、車もね。誰か買う人いないかな?」と森田のほうをチラリ。森田は「ここはエンタメしないですよ!(笑)」と意志を固くして断った。
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