番組には増子直純が登場し、結成30周年を迎えた“怒髪天ヒストリー”を振り返っていく。増子は高校を卒業してから自衛隊に入隊していたときの体験談、1996年にバンド活動休止した後にプロレスのリングアナウンサーや穴あき包丁の実演販売の仕事をしていたエピソードを語る。またロックについて聞かれると「ロックは“キレ芸”ですからね」と発言し、カンニング竹山も自身の芸風と重ね合わせて同調する。

“怒髪天ヒストリー”の後半戦を放送。1999年に活動再開したきっかけから今年結成30周年で達成した初の日本武道館ワンマンまでをフィーチャーする。増子は「ヒット曲がなくても打席に立ち続けていれば行けるところ（日本武道館）まで行けるよっていうことを体現できた」「若いミュージシャンの夢になれば」とコメント。また「いい歳こいてからムチャするのがカッコいい」と持論を展開する。また「ロック芸人フェスティバル」では中村愛が増子をアシスタントに“ムラムラするマジック”を披露する。

大森靖子が登場し、モーニング娘。'14の道重さゆみをいかに愛しているか熱弁する。あまりに熱が入りすぎた大森は「道重さんは歌が音痴」「もしロックミュージシャンとして生まれてたら『自分は27歳で死ななければならない』と思って死んでるタイプ」と発言し、カンニング竹山に「本当はバカにしてるでしょ？」と誤解されてしまう。また藤岡みなみに対して「みなみちゃんがこの番組で革ジャンロックキャラみたいにしているのがつらくてしょうがない。番組の華として出てほしい」とコメントしたところ、藤岡は「ムカつく！」「かわいいだけで仕事があるんだったら、全然そんなことやらないで売れてたと思うんで」と反論。大森に悪意はなかったものの、険悪なムードになってしまう。

大森靖子は歌詞のモチーフについて聞かれ、ゴスロリの格好をした素人女性のブログを挙げる。大森はその女性が綴る「今日も電車で女子高生に笑われた」「彼氏ができたけど『彼女ということを内緒にしていてくれ』と言われた。つらい」といった日記を3年にわたって観察していたという。そして女性が最終的に彼氏のためにゴスロリを卒業したことが大森から語られると、スタジオはある種の感動的な雰囲気に包まれる。また大森は「Over The Party」を、「竹山にお勧め」のコーナーに登場したTHE 抱きしめるズは「今日から俺は」をパフォーマンスする。

THE 抱きしめるズのトークパートを放送。ボーカル・渡辺ヒロユキはバンドがもともと童貞キャラで売り出されたことをカンニング竹山に話し、彼女ができた際にライブハウスのステージに彼女を上げて観客に紹介したエピソードを紹介する。一方、童貞キャラ全開のギター・篠崎大河は「横でムラムラしてました」と当時の心境を振り返る。またお笑い芸人の永野が登場して#6で放送カットされたネタをTHE 抱きしめるズに披露するも当然のごとく再びカットされる。さらに番組には山本太郎参議院議員が登場し、政界に入ったきっかけなどを語る。

「竹山にお勧め」のコーナーにイガグリ千葉が出演。その風貌にカンニング竹山は思わず「芸人ですか？」とツッコむ。イガグリ千葉は“自身のモノ”を出して東京・日比谷野外大音楽堂を出禁になった話をするほか、スタジオライブで「チバイズム～手ぬぐいを脱がさないで～」をパフォーマンスする。またお笑い芸人がスタッフに激怒されたネタを披露する新企画「ダ・メダシテン」を放送する。

2週連続の登場となったイガグリ千葉は自身の兄がやっているというバンド・NIGHTMAREについて言及する。弟の音楽活動を応援してくれていると話す千葉に対して“仙台貨物=NIGHTMARE”と疑うカンニング竹山はさまざまな質問を繰り出して千葉から本音を引き出そうと画策。「ほかのメンバーは仙台貨物での活動についてどう思ってる？」と聞かれた千葉は思わず、千葉以外のメンバー5人中4人は仙台貨物の活動に消極的であることを漏らしてしまう。