ライブは「DEEP SQUAD AIRLINE HANEDA 918便をご利用いただきまして誠にありがとうございます。まもなく、『DEEP SQUAD SPECIAL LIVE "VIVA DEEPER!!!!!!"』に到着のお時間です」という機内アナウンスと共にスタート。会場に「VIVA SUMMER!!!!!!」のイントロが流れ、メンバーがオーディエンスをハイテンションで煽りながら登場した。最初のMCでは宇原雄飛が「夏の最後に、僕たちと皆さんで最高の思い出を作りたいと思いますので、最後まで楽しんでいってください」と挨拶。KEISEIは「僕たちは喉を枯らして、皆さんは手が腫れるくらいまで楽しんでいきましょうね！」と客席に呼びかけた。
続くセクションで6人はバラードを2曲披露。杉山亮司が切ない表情で歌い出した「変わりゆくもの変わらないもの」は、大切な人を思う気持ちに胸が締め付けられるようなナンバーで、6人は瞳を閉じ、時にはそっと胸に手を当てながら感情を表現する。DEEPの代表的なバラードナンバーである「君じゃない誰かなんて ～Tejina～」では、それまでバラバラに立っていた6人が半円を描くように立ち位置を変え、エンディングではYUICHIROが高音のフェイクを聴かせた。
2度目のMCではメンバーも椅子に腰かけ、視聴者からのコメントを読みながら夏の思い出をトーク。TAKAは「6人で全国回って、ライブしたり、バーベキューしたり、川に行ったりしたら最強だなと思って調べてたら、9月18日になった（笑）」と語り、比嘉涼樹は「今年の夏はマジで何もなかった」とボヤきつつ「地元の沖縄にいた頃は学校帰りに海へ行ったりして青春してたけど」と振り返る。
YUICHIROはあまりにも綺麗な山の星空に見惚れながら歩いていたらガードレールを体ごと超えてしまったというエピソードを明かし、メンバーは「いきなり視界から消えたから"終わった"と思った」「向こう側が崖だったら大変なことになってたけど芝生だった（笑）」「星を見ながら星になったらシャレにならない（笑）」と笑い合う。「実は今年の夏、ある女性を愛してしまいました」と切り出したのはKEISEI。「その人は大阪に住んでいて、旦那と、DEEP SQUADっていうグループでがんばってる21歳くらいの息子がいて……」と話を続けると、宇原がすかさず「それ、僕のオカンです（笑）」とツッコミを入れた。
そんなトークを挟みつつ、6人はあいみょん「マリーゴールド」のカバーや「Deja Vu」、杉山が作詞に参加した「夏薫風」など、事前にファンから寄せられた夏エピソードに寄り添うような楽曲を披露。比嘉が出演した映画「HiGH＆LOW THE WORST X」の劇中歌である「Pouring rain」は、宇原、杉山、比嘉の3人だけで歌唱する初めてのオリジナルソングであり、歌唱する3人のバックには映画の映像が映し出された。DEEPメンバー3人で披露されたのは「汚れたシャツと星の夜」。その後のMCはYUICHIROが懐かしいドラマの話題を口にしたことで、TAKAがCHAGE&ASKAの「SAY YES」を歌い出し、そこにKEISEIもモノマネで乗っかっていくという形で盛り上がった。
ライブ後半、6人は「Day Dream Fantasy」でタオルを振り回し、映画「チェリまほ THE MOVIE ～30歳まで童貞だと魔法使いになれるらしい～」の挿入歌「Gimme Gimme」では、宇原が配信用のカメラを持ってメンバーの笑顔を撮影。そこから2度目の「VIVA SUMMER!!!!!!」へと突入するとKEISEIが全力のクロールや腕立てをしたり、チェキのプレゼント大会を挟んだりと自由なパフォーマンスがステージ上のあちこちで繰り広げられ、「AMAZING DAYS」でライブ本編は締めくくられた。
アンコールでは6人それぞれの思いが歌詞に反映されているという「夢の途中」が、DEEP SQUADの軌跡を振り返るような映像をバックに披露されたのだが、曲中、杉山が何度か涙を拭う場面もあった。最後のMCではKEISEIが「DEEP SQUADは僕にとっての血であり、人生でもある。これからもっと世の中がよくなっていくように、祈りながら歌を届けていきたいです」と語り、比嘉は「夏の最後に最高の思い出が作れて、本当に幸せです。『iCON Z（～Dreams For Children～）』への参加で不安に思ってる人もいると思いますが、みんなと一緒にもっといい景色を見にいくために覚悟を決めて参加しました。皆さんの応援がパワーの源なので、これからも付いて来てくれるとうれしいです」とコメント。宇原も「久しぶりのワンマンライブで皆さんに会えてうれしかったし、最高の夏の思い出ができました。『iCON Z』への参加にはいろんな意見もあると思いますが、これからも全力で皆さんに恩返しできるようにがんばりたいです。応援よろしくお願いします」と笑顔を見せた。
杉山が「今日は父親の四十九日。一度もライブに連れて来られなかったが、今日来てくれている気がしました。このライブが実現できたのも皆さんのおかげです。本当に感謝しています」と先ほどの涙の理由を明かすと、YUICHIROは杉山に「届いているよ」と声をかけ、「直接会えるライブは自分たちの思いが直に伝わる。今日は僕たちから元気をもらえましたか？ 僕たちも皆さんからの元気を受け止めています。これからも一生懸命歌っていきたいと思います！」と晴れやかな表情で会場を見渡す。最後にTAKAは「変幻自在なボーカリスト集団ということで、形を変えながらエンタテインメントを展開していくのが僕らの強みです。『iCON Z』第二章への挑戦も、DEEPオリジナルメンバーのいろんな活動も、“For DEEP SQUAD”。不安に思わず、6人あってこその活動だと信じてついてきてほしいです。地球に80億人もいる中で、皆さんと音楽で出会えたのは奇跡。これからも“DEEP LINK”の深い絆で結ばれた皆さんと、幸せなときも苦しいときも分かち合いながら進んでいけたらと願っています」と語り、6人はデビュー曲「Get With You」でライブを終えた。
イープラスでは本公演の配信チケットが9月25日18:00まで販売されており、購入者は同日23:59までアーカイブを視聴できる。
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DEEP SQUADが夏を締めくくるワンマンライブ開催、杉山亮司は父を思い涙 https://t.co/iWzI746vaG