「Listen with」はユーザーがアーティストと同じ音楽を聴きながら、そのアーティストとリアルタイムでチャットができるコミュニケーション機能。秦は終始リラックスした様子で、イベントの出演に臨んだ。
開始時刻になると秦は「みなさん、こんばんわ! まずは僕の曲からスタートです!」と投稿し、楽曲「グッバイ・アイザック(Acoustic Session with 島田昌典)」をかけてイベントを開始させた。秦の書き込みとともにチャットのタイムラインはハイペースで進行していき、あまりの早さに秦は「チャットの流れが早い……」とコメント。そんな中JUJUの「やさしさで溢れるように」が流れると「この曲を聴くと、Bメロでハモらなきゃって思う。」「Bメロのベースラインいいなぁ。」と楽曲の感想について話題にしたり、ファンの質問に答えながらチャットを楽しんでいった。
途中秦が「今日の選曲テーマ、皆さん分かりますか?? あてちゃいな!」と呼びかけると、ファンは「秦くんがコラボしたことある曲?」「年代?」などさまざまな回答を書き込んでいく。そしてKANの「君が好き胸が痛い」をかける際、秦は「今までライブでセッションしたことのある曲です!」と答えを明かした。デビュー以来、さまざまなライブイベントで数々の共演を果たしてきた秦だが、昨年はアレンジャー・島田昌典のアニバーサリーイベントでいきものがかりやback numberと演奏。また今年に入ってからも松任谷由実、JUJU、ハナレグミ、レキシらと顔を合わせ、いずれも大きな話題を集めた。秦は共演時のエピソードを振り返りつつ、大橋トリオ「モンスター」を流すときには「大橋さん、元気かな。」「大橋アナ。」「テレ東の。」「いい曲ですね、大橋さん。」と書き込み、ファンから「大橋アナ言い過ぎw」「めっちゃ大橋アナすきですね笑」と突っ込まれる一幕もあった。
そんな中KIRINJI「エイリアンズ」について秦がコメントする際、「カバーするとき、恐れ多くもKIRINJIさんの事務所から本当の譜面を頂いたのさ。ふっとパラ」と“ふとっぱら”を書き間違えてしまい、ファンからいじられる場面も。そこで秦は「打ち間違えだけど、なにか?」「ふっとパラいじりやめて。赤面するから。」とフォローし笑いを誘った。終盤には「終わるのいやだぁ~」「(T ^ T)」とファンが名残惜しそうなコメントを書き込むことを受け、アンコールとして「ひまわりの約束(GREEN MIND 2014 Live Ver.)」を再度流す。そして「おかわりなんて、ふっとパラでしょ。」「元気かな、大橋アナ。」と自身の書き込みをネタにしつつ、「このままだと大橋アナで終わっちゃう。」「てことで、みなさんありがとうございました! バイバイ!」とフレンドリーにイベントを締めくくった。
Listen with 秦基博 プレイリスト / アーティスト
01. グッバイ・アイザック(Acoustic Session with 島田昌典) / 秦基博
02. 帰りたくなったよ / いきものがかり
03. やさしさで溢れるように / JUJU
04. 空も飛べるはず / スピッツ
05. 鱗(うろこ)(GREEN MIND 2009) / 秦基博
06. アイ(弾き語りVersion) / 秦基博
07. 君が好き胸が痛い / KAN
08. 夢伝説 / STARDUST REVUE
09. Light Flight / フジファブリック
10. バンザイ~好きでよかった~ / ウルフルズ
11. ひまわりの約束(GREEN MIND 2014 Live Ver.) / 秦基博
12. モンスター feat. 秦基博 / 大橋トリオ
13. 歩いて帰ろう(20周年Live at 神戸ワールド記念ホール 2013.8.25) / 斉藤和義
14. エイリアンズ / KIRINJI
15. サヨナラCOLOR / SUPER BUTTER DOG
16. 透明だった世界(evergreen ver.) / 秦基博
17. 言ノ葉(evergreen ver.) / 秦基博
18. ひまわりの約束(GREEN MIND 2014 Live Ver.) / 秦基博
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