本作は、16回の脱獄を行い、1度も人を傷付けずに2年間で93件もの銀行強盗に成功した実在の人物フォレスト・タッカーを主人公とする物語。レッドフォードとタッカーについて、ロウリーは「本質的に非常に似ているところの多い2人だった。フォレストが自分の好きなことをし、それをやり抜く生き方に、レッドフォードは親近感を抱いていたのだと思う」と語る。また、「フォレストのありのままの姿を追求するつもりはなかった」そうで、「レッドフォードが徹底的にフォレストを解釈し、自分なりのキャラクターを生み出すことがわかっていたからだ。周辺のさまざまな情報にこだわるよりも、カメラを常にレッドフォードに向けていたいと思った」とレッドフォードへの信頼をのぞかせた。
レッドフォードが若い才能を見つけるために創設した、サンダンス・インスティテュートが主催するサンダンス映画祭で頭角を現し、「ピートと秘密の友達」で彼と初タッグを組んだロウリー。本作でレッドフォードと役柄について意見を交換することは、この映画の大きな楽しみのひとつだったという。「レッドフォードはさまざまなアプローチの脚本を読んでいたけど、あるとき、2人とも気に入った脚本ができあがったんだ。その脚本ではキャラクターがよく練られていて、レッドフォードが演じるにはぴったりだった。だからそれ以上は手を加えず、役作りも彼に任せた。ただ、シシー・スペイセク演じる恋人ジュエルとフォレストの関係については、よく話し合った。おそらく今回の製作中で彼ともっとも時間を割いたところだね」と明かす。
最後にロウリーは「私はこの映画で3つのことを成し遂げたいと思っていた。フィルムメイカーとしての本能に従って、自分が納得できる領域がどこなのか見極めること。観客に笑いを届けること。そして、往年の銀幕のスターにラブレターを書くこと。よい映画を作ることで、結果としてすべてを達成できると思っている」と述べた。
「さらば愛しきアウトロー」は7月12日より東京・TOHOシネマズ シャンテほか全国でロードショー。
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